ESTER (Alkil alkanoat) R -COO- R'

Ester adalah senyawa karbon dengan gugus -COO-. Rumus umumnya adalah R -COO- R'.

a. Tata Nama
       RUMUS                      IUPAC                                                             TRIVIAL
CH3 -COO- CH3            metil etanoat                                                 dimetil ester
     CH3 -COO- C2H5 metil propanoat/etil etanoat                 etil metil ester
     C2H5 -COO- C3H7         propil propanoat/etil butirat               etil propil ester

b. Isomer
Ester paling sederhana mengandung 2 atom karbon, yaitu metil metanoat. Isomer pada ester dimulai pada C3, yaitu metil etanoat dan etil metanoat.

c. Pembuatan Ester
Pembuatan ester disebut esterifikasi, dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat.
       R -OH  +   R' -COOH   -->   R -COO- R'  +   H2O

d. Jenis Ester dan Kegunaannya
(i). Ester buah-buahan
Ester dengan 10 atom karbon atau kurang, berwujud cair pada suhu kamar, memiliki aroma yang sedap.
=====================================
Etil format/etil metanoat  (aroma Rhum)
Propil asetat  (aroma Pear)
Isopentil  (aroma Pisang)
n-Oktil asetat  (aroma Jeruk manis)
Metil butirat  (aroma Apel)
Etil butirat  (aroma Nanas)
=====================================
(ii). Lilin/Wax
Lilin adalah sejenis ester berantai panjang. Lilin ini bukan lilin parafin.

(iii). Lemak/Minyak
Lemak/minyak adalah jenis ester berantai panjang dari gliserol dengan asam karboksilat bersuku (atom C) tinggi. Lemak yang berwujud cair disebut minyak.

e. Reaksi
i. Hidrolisis
Reaksi hidrolisis adalah reaksi ester dengan air menghasilkan asam karboksilat dan alkohol (kebalikan reaksi esterifikasi).

ii. Penyabunan
Reaksi antara Ester (lemak: gliseril tristearat, gliseril tripalmitat) dengan basa (NaOH, KOH) akan membentuk sabun. Pada reaksi ini dihasilkan gliserol sebagai hasil samping.


Latihan!
1. Tuliskan nama struktur dari senyawa di bawah ini:
   a. butil propil ester
   b. etil format
   c. metil valerat
   d. propil asetat
   e. etil butirat
   f. oktil asetat
2. Tuliskan isomer ester dari senyawa C₆H₁₄ -COO!
3. Tuliskan reaksi dari:
   a. CH3OH  +  C3H7COOH  --> ?
   b. CH3 -COO- C2H5  +  H2O  --> ?
4. Tuliskan reaksi penyabunan berikut:
    gliseril tristearat  +  NaOH  --> ? (lihat di referensi)
5. Tuliskan perbedaan sabun yang terbuat dari NaOH dengan sabun yang terbuat dari KOH!
6. Apa saja kegunaan penambahan alkohol pada beberapa jenis sabun?
7. Jenis ester yang digunakan pada pembuatan margarin adalah ... dan mentega adalah ...
    Tuliskan juga strukturnya!

LATIHAN SOAL - STOIKIOMETRI

41. Karbit (calcium carbide) merupakan padatan putih yang digunakan untuk mengelas. Karbit dihasilkan dari pemanasan kalsium oksida dan karbon dalam tanur listrik dengan hasil samping gas karbon dioksida. Persamaan yang terjadi adalah ….
a. Ca + 2C  CaC2
b. CaO  + 2C  CaC2
c. 2CaO  + 5C    2CaC2  + CO2
d. CaC2  + H2O    C2H2  + CO2
e. C2H2    2C  + H2

42. Apabila gas CO2 memiliki massa 8,8 gram, maka besarnya mol CO2 adalah (Ar C = 12; O = 16)....
a. 0,5 d.   0,2
b. 0,4 e.   0,1
c. 0,3

43. Jika massa 0,5 mol  zat X adalah 30 gram, maka massa molekul relative zat tersebut adalah….
a. 15 d.   50
b. 30 e.   60
c. 45

44. Volume molar gas oksigen pada suhu 250C dan tekanan 1 atmosfir adalah…
a. 25 L/mol         d.    16 L/mol
b. 22,4 L/mol e.    8 L/mol
c. 24,4 L/mol

Untuk soal nomor 45 dan 46
Persamaan reaksi N2  +  H2    NH3 (belum setara).
45. Perbandingan volume gas Nitrogen yang bereaksi dengan gas Hidrogen dan Ammonia yang dihasilkan adalah…
a. 1:1:2 d.    2:1:3
b. 1:3:1 e.    2:3:1
c. 1:3:2

46. Jika direaksikan 15 L gas hydrogen, maka gas ammonia (NH3) yang dihasilkan adalah…
a. 5 L d.    20 L
b. 10 L e.    30 L
c. 15 L

47. 5,6 gram CaO dihasilkan pada penguraian sempurna CaCO3 menurut reaksi berikut
CaCO3  -->   CaO  +  CO2
Jika Mr CaO = 56 dan Mr CaCO3 = 100, maka massa CaCO3 yang diuraikan adalah….
a. 0,1 gram         d.   10 gram
b. 1 gram e.    56 gram
c. 10 gram

48. Sebanyak 2,7 gram logam alumunium direaksikan dengan asam sulfat menurut reaksi
Al  +  H2SO4   -->  Al2(SO4)3  +  H2
(reaksi belum setara)
Maka gas hidrogen yang dihasilkan dalam STP adalah…. Liter  (Ar Al = 27)
a. 0,224 d.   22,4
b. 2,24         e.   33,6
c. 3,36

49. Pada reaksi seng dengan asam klorida
Zn  +  HCl   -->   ZnCl2  +   H2
(belum setara)
Massa seng (Ar = 65) yang harus direaksikan dengan asam klorida untuk membentuk 5,6 liter gas hydrogen (STP) adalah….gram
a. 1,625 d.   32,5
b. 3,25         e.   48,75
c. 16,25

50. Suatu senyawa tersusun dari 60% karbon, 8% hydrogen dan 32% oksigen. Bila Massa molekul relative senyawa trsebut adalah 100, maka rumus senyawa empiris tersebut adalah.... (Ar C = 12; H = 1; O = 16)
a. CHO         d.   C5HO2
b. C2H8O2 e.   C5H8O
c. C5H8O2

ASAM KARBOKSILAT (Asam alkanoat) R -COOH

Asam karboksilat adalah suatu asam organik yang mempunyai rumus molekul R -COOH. Disebut asam karena mampu terionisasi dalam air dengan melepaskan ion H⁺. Asam karboksilat termasuk asam lemah karena mempunyai derajat ionisasi kurang dari 1 (satu).

a. Tata Nama

Rumus	Nama Trivial	Nama IUPAC
HCOOH	Asam format	Asam metanoat
CH3COOH	Asam asetat	Asam etanoat

Selain itu juga terdapat senyawa asam karboksilat seperti:
- Asam 1,2 etana dioat (asam oksalat)
- Asam 3 hidroksi 1,3,5 pentanatrioat (asam sitrat)
- Asam (alfa)-hidroksi propionat (asam laktat)

b. Sifat fisik
- berupa zat cair atau zat padat
- berbau tajam
- sangat larut dalam air (kepolaran sangat tinggi)
- titik didih tinggi (membentuk ikatan hidrogen)
- termasuk asam lemah, bereaksi dengan BASA membentuk GARAM
- bereaksi dengan alkohol membentuk ESTER (esterifikasi)

c. Reaksi
i. Reaksi penetralan
   Asam karboksilat  + basa  -->   garam  +  air
ii.Esterifikasi
   Asam karboksilat  + alkohol  -->   ESTER

d. Kegunaan
- Asam format(cuka parah) untuk menggumpalkan lateks (karet)
- Asam asetat (cuka) dengan kadar 25% digunakan untuk penyedap

 

Latihan!

1. Tuliskan struktur dari:

   a. Asam propionat

   b. Asam valerat

   c. Asam 2 metil butirat

   d. Asam 2-kloro 2,3-dimetil valerat

   e. Asam 1,2 etanadioat

   f. Asam 3-hidroksi 1,3,5-pentanatrioat

 

2. Tuliskan reaksi dari senyawa-senyawa berikut:

   a. Asam asetat + etanol --> ?

   b. Asam asetat + Mg(OH)2 -->

 

3. Tuliskan fungsi dari:

   a. Asam formiat/format

   b. Asam asetat

   c. Asam laktat

   d. Asam askorbat

   e. Asam sitrat

KETON (R -CO- R')

Keton adalah senyawa turunan alkana yang mempunyai gugus -C=O pada rantainya. Rumus umumnya adalah R -CO- R'.

a. Tata Nama
Senyawa keton mempunyai nama IUPAC (alkanon) dan trivial (dagang).
Untuk senyawa keton, dimulai dari C2.

Rumus	Nama IUPAC	Nama Trivial
CH3 – CO – CH3	Propanon	dimetil keton
C2H5 – CO – CH3	Butanon	etil metil keton
C2H5 – CO – C2H5	Pentanon	dietil keton

b. Isomer
Isomer pada keton dimulai pada C5 (pentanon)

c. Pembuatan
Keton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder

d. Reaksi
Adisi (menggunakan hidrogen)
Adisi pada keton menghasilkan alkohol sekunder
CH3 -CO- CH3  +  H2 --> CH3 -CH(OH)- CH3  (2 metil propanol)

e. Kegunaan
Propanon sangat banyak digunakan dalam industri kosmetik, nama dagangnya adalah aseton. Aseton digunakan juga sebagai pelarut lilin, plastik, sirlak dan pelarut selulosa dalam produksi rayon.



Latihan!
1.Tuliskan sturktur senyawa-senyawa berikut:
  a. Propanon
  b. 2-metil 3-heksanon
       c. etil tersier butil keton
2.Tuliskan semua isomer dari keton dengan rumus C5H10-O!
3.Tuliskan reaksi adisi dari dietil keton!
  dietil keton  +  H2  -->

ALDEHID (Alkanal) R -CHO

Aldehida atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus -CHO (atau -COH). Alkanal memiliki ikatan rangkap pada gugusnya, yaitu pada ikatan antara C dengan O.

 

 - C = O
    |
   H

a. Tata Nama
Tata nama untuk senyawa aldehid cukup mudah, nama alkil ditambah dengan akhiran -al, seperti:

Rumus	Nama Trivial	Nama IUPAC
H –CHO	formaldehid/formalin	metanal
CH3 – CHO	asetaldehid	etanal
C2H5 - CHO	propionaldehid	propanal

b. Sifat-Sifat
- Aldehid mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol
- Wujud pada suhu kamar untuk metanal adalah gas/cair
- Kepolaran senyawa aldehid paling tinggi pada formaldehid dan asetaldehid, sehingga mudah larut dalam air.

c. Reaksi
i.   Adisi (dengan H2)/reduksi
      aldehid  +  H2 -->  Alkohol
ii.  Oksidasi
     Aldehid mengalami reaksi oksidasi membentuk Asam Karboksilat (ingat pada reaksi oksidasi   alkohol primer)

d. Kegunaan
- formaldehid ditambah air dengan kadar 37% disebut formalin, digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi karena dapat membunuh desinfektan (germs)
- formaldehid juga digunakan dalam industri pembuatan plastik termoset, damar buatan dan desinfektan serta germisida
- asetaldehid digunakan untuk zat warna dan dalam pembuatan aseton, etil asetat dan 1-butanol

Latihan!

1.Tuliskan struktur senyawa-senyawa berikut:
   a.2,3 - dimetil butanal
   b.2,2,3,4 – tetrametil heksanal
   c.3-etil 2-metil pentanal
2.Tuliskan semua isomer aldehid dari C5H11 –CHO! (8 isomer)
3.Tuliskan reaksi dari:
   a.Propionaldehid + H2 --> ?
   b.Pembuatan asam valerat dari valeraldehid (pentanal)
4.Jelaskan:
   Bagaimana membuat 1-butanol dari butiraldehid?
   Tuliskan reaksinya dan kegunaan dari butanol

ETER (R -O- R')

a. Tentang Eter
Eter adalah senyawa yang mempunyai rumus empiris sama dengan alkohol (C_nH_2n+2O), dengan kata lain, Alkohol dan Eter adalah isomer fungsi.
Jika Alkohol mempunyai rumus R -OH, maka eter mempunyai rumus R -O- R', dimana R dan R' adalah gugus alkil.

b. Tata Nama
Nama untuk eter ada 2 (dua) jenis, yaitu nama IUPAC (alkoksi alkana) dan nama Trivial (Eter).

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
CH3 -O- CH3	metoksi metana	metil eter/dimetil eter
C2H5 -O- CH3	metoksi etana	etil metil eter
C3H7 -O- C2H5	etoksi propana	etil propil eter

c. Sifat Fisik
- Eter mempunyai titik didih < alkohol, yaitu berkisar pada 60 s.d. 65 ⁰C
- Eter lebih sukar larut dalam air, karena sifatnya yang kurang/tidak polar

d. Reaksi-Reaksi pada Eter
i. Pembakaran
eter + O2 --> CO2  +  H2O
ii. Reaksi dengan Asam Halida (HCl, HBr, HI)
> CH3 -O- CH3   +  HBr -->   CH3 -OH +   CH3 -Br
> CH3 -O- CH3   + 2HBr -->  2CH3 -Br   +   H2O
iii. Reaksi dengan PCl5
> CH3 -O- CH3   + PCl5  -->  2 CH3 -Cl  +  POCl3

e. Kegunaan Eter
Eter paling banyak digunakan dalam industri farmasi, yaitu sebagai anestesi (obat bius) dan pelarut senyawa karbon maupun bahan organik

Latihan!

1.Tuliskan stuktur dari senyawa-senyawa berikut:

   a.Metoksi propana

   b.Propoksi heksana

   c.Metoksi isopropana

   d.Etoksi 2-metil pentana

2.Tuliskan isomer dari eter: C₅H₁₂O

3.Tuliskan reaksi dari:

   a.Dimetil eter + O2  -->  ?

   b.Metil propil eter + HI  --> ?

   c.Metil propil eter + 2HI  --> ?

   d.Etil propil eter  +  PCl5  --> ?

ALKOHOL (R-OH)

• Rumus Umum

Alkohol adalah senyawa turunan alkana yang mempunyai gugus hidroksil (-OH) pada rantainya (pada atom karbon jenuh - berikatan tunggal). Alkohol mempunyai rumus R-OH, dimana R adalah gugus alkil (rumus CnH2n+1).

• Tata Nama

Tata nama pada Alkohol mengikuti jumlah atom C. Tata nama alkohol dibagi menjadi 2 (dua), yaitu IUPAC dan Trivial (nama dagang):

No	Rumus	Nama Trivial	Nama IUPAC
1	C2H5 OH	etil alkohol	etanol
2	C4H9 OH	butil alkohol	butanol
3	CH3 CH(OH)CH3	isopropil alkohol	2-propanol
4	CH3 (CH3) (OH)CH3	terts butil alkohol	2-metil 2-propanol

• Jenis Alkohol

Ada 3 jenis alkohol, yaitu:

• Alkohol Primer; dimana atom C yang terikat pada gugus hidroksil hanya mengikat 1 (satu) atom C lain. Contoh: Propanol
• Alkohol Sekunder; dimana atom C yang terikat pada gugus hidroksil mengikat 2 (dua) atom C lain. Contoh: 2-metil propanol
• Alkohol Tersier; dimana atom C yang terikat pada gugus hidroksil mengikat 3 (tiga) atom C lain. Contoh: 2-metil 2-propanol

• Isomer, adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi mempunyai struktur berbeda

Contoh, isomer pada C₄H₁₀O (butanol) ada 4 (empat), yaitu butanol, 2-butanol, 2-metil propanol, dan 2-metil 2-propanol (perhatikan strukturnya!).

• Sifat Fisik

- Titik didih alkohol berkisar pada suhu 80 - 86 derajat Celcius, hal ini disebabkan karena adanya ikatan hidrogen pada molekul-molekul alkohol.

- Semakin panjang rantai, maka titik didih semakin tinggi. Tetapi semakin banyak cabang, maka titik didih semakin rendah.

          - Semakin panjang rantai C maka semakin lemah kepolarannya

- Wujud pada suhu kamar adalah cair untuk C1 - C4, kental untuk C5 - C9, dan padat untuk   C10 atau lebih.

• Pembuatan Alkohol

          Alkohol dapat dibuat dengan cara fermentasi glukosa, menghasilkan alkohol dan karbon dioksida

• Reaksi-reaksi

• Reaksi Oksidasi

- Alkohol Primer Aldehid Asam Karboksilat

- Alkohol Sekunder Keton

- Alkohol Tersier (tidak dapat dioksidasi)

• Reaksi dengan logam Natrium menghasilkan gas Hidrogen

                  R – ONa  +  Na                R – ONa  +  ½ H2

• Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan : alkil klorida, HCl dan POCl3                     R – OH  +  PCl5         R – Cl  +  POCl3  +  HCl

• Bereaksi dengan hidrogen halida menggunakan katalis ZnCl2 membentuk alkil halida

                     R – OH  +  HCl                  R – Cl  +  H2O

Latihan:

1. Tuliskan struktur senyawa alkohol berikut: a) 2-metil 2-butanol   b) 2,3-dimetil 3-isopropil 2-heksanol   c) 3-etil 2,3,4-trimetil 2-heksanol
2. Tuliskan reaksi dari senyawa berikut: a) Oksidasi tingkat I dari propanol    b) oksidasi tingkat II propanol (dua kali oksidasi)   c) Oksidasi 2-propanol   d) Oksidasi 2-meil 2-propanol
3. Tuliskan fungsi dari senyawa-senyawa di bawah ini: a) metanol   b) etanol   c) etilen glikol
4. Tuliskan semua isomer alkohol untuk C₅H₁₂O!